Probabilmente si tratta d file per i quali il semplice utente non ha permessi sufficienti. Potresti cambiare i permessi ai file (qui trovi alcune indicazioni sulla gestione dei permessi: http://etnablog.altervista.org/linux/ge ... -su-linux/) in modo da poterli cancellare.
A me è capitato di trovare nel cestino file che non potevo cancellare causa permessi. Di solito io li ripristino nella posizione originaria e da terminale divento root, mi porto nella posizione desiderata e cancello col comando rm.
O.K. Ma cosa devo dirgli per fargli cancellare tutto il contenuto di /files/ ?
Sono diverse cartelle con parecchi files. Mica mi va di indicarglieli uno alla volta!